Türkiye Kupası play-off müsabakalarında eşleşmeler belirlendi. Galatasaray, Bank Asya 1.Lig'in İzmir temsilcisi Bucaspor ile eşleşti.

Play-off aşamasında mücadele edecek 32 kulübün temsilcileri ile TFF yetkililerinin katıldığı kura çekimi Ataköy TMOK Olimpiyatevi'nde yapıldı.

Türkiye Kupası play-off aşamasında, 2. kademe maçları sonucu tur atlayan 18 takım, 2008-2009 sezonunda Turkcell Süper Ligi 5-15 arasında tamamlayan 11 takım ve Turkcell Süper Lig'e yükselen 3 takım mücadele edecek.

Tek maç eleminasyon sistemine göre yapılacak olan Türkiye Kupası Play-off turu  karşılaşmaları 28 Ekim tarihinde oynanacak.

Türkiye Kupası Play-off Turu Eşleşmeleri

Galatasaray – Bucaspor
Tokatspor - Ankaraspor
Ankaragücü - Karşıyaka
Kayserispor - Manisaspor
Mersin İdmanyurdu - Antalyaspor
Güngören Bld. Spor - Bursaspor
B. Şehir Bld. Spor - Gençlerbirliği
Diyarbakırspor - Tarsus İdmanyurdu
Kasımpaşa - Kayseri Erciyesspor
Denizli Bld. Spor  - Kastamonuspor
Denizlispor - Gaziantepspor
Konya Şekerspor - Adanaspor
Orduspor - Belediye Vanspor
Giresunspor - Çaykur Rizespor
Altay - Samsunspor
Yalovaspor - Eskişehirspor